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为什么当同一碳上联接有二个羟基时,分子易于脱水生成更稳定的醛或酮.当联接有三个羟基时,易于脱水生成羧

来源:学生作业帮 编辑:搜狗做题网作业帮 分类:综合作业 时间:2024/07/04 16:28:07
为什么当同一碳上联接有二个羟基时,分子易于脱水生成更稳定的醛或酮.当联接有三个羟基时,易于脱水生成羧
为什么当同一碳上联接有二个羟基时,分子易于脱水生成更稳定的醛或酮.当联接有三个羟基时,易于脱水生成羧
解析:
(1)同一个碳原子连接有两个羟基:
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-C-OH
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OH
C原子的四条共价键空间构型为四面体,任意两条键都相邻,氧原子半径小,电负性大,它们之间的距离很短,斥力很强,极不稳定,容易脱掉一分子水,形成醛类或酮类.
R1
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R2-C-OH
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OH
当R1≠R2≠H原子时,脱水形成酮类:
R1 R1
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R2-C-OH → C = O + H2O
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OH OH
当R1或R2中的一个为H原子时,脱水形成醛类:
H H
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R2-C-OH → C = O + H2O
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OH OH
当R1=R2=H原子时,脱水形成甲醛:
H H
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H-C-OH → C = O + H2O
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OH H
(2)同一个碳原子连接有三个羟基,同样因为以上的原因,脱去一分子水形成羧酸:
R R
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HO-C-OH → O = C -OH + H2O
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OH