搜狗做题网请问一下反应为什么反应,机理又是什么,最好能通过共轭分析,谢谢!
来源：学生作业帮 编辑：搜狗做题网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/06/30 15:20:38
请问一下反应为什么反应,机理又是什么,最好能通过共轭分析,谢谢!
最好能用到分子的电子效应来解释！我最不明白的是，羟基的氧原子不是与相邻的碳形成p-π共轭吗，这反应究竟是什么机理，我很想知道答案，请懂的好心人踊跃回答，还可以加分哦！
一般碳氧双键和碳氧单键的键能仅来源于无机碳氧化物的数据,不宜作为有机中醛酮的羰基与偕二醇的羟基结构的稳定性比较,尽管同碳二醇异构为羰基从热力学上仍是有利的；动力学上的机理可忽略,两者平衡的互变应很快,羟基的诱导效应和共轭效应是互为抵消的,电子云密度的解释也不完全成立,其它同碳上的多卤取代都稳定,其中比氧电负性更高的氟尤甚,氟代烃很稳定.不妨考虑具体分子结构环境结合其它因素作综合解释较妥,因为已知当邻位的β碳上有强吸电子取代基团时,偕二醇等同碳二醇的结构是较稳定的(例如水合茚三酮,水合三氯乙醛等),应非原题中的p-π等作用,因为碳是sp3杂化方式成键,而与氧成p-π作用的必须是双键碳等烯醇结构,这些已知都是更不稳定的结构了.
再问： β碳上有两个卤素原子，是强供电子基团，那么照理说这种偕二醇应该能稳定的存在，就像水合三氯乙醛一样，不是吗，求指点！
再答： 你的说法并不正确，卤原子的电负性高于碳原子，应作为强吸(拉)电子基团，而不是你所述的强供(推)电子基团，所以水合茚三酮，水合三氯乙醛等偕二醇结构能稳定存在的原因是这些邻位β碳上的取代基能有效帮助分散羟基负电荷，否则同碳二醇极易发生脱水，不妨理解类似于α消除(即同碳上脱去水分子)，事实上已知高浓度甲醛水溶液等体系中主要的存在形式确多为偕二醇结构而不是游离的醛基结构，同碳二醇可视为羰基与水的加成产物，即使从平衡角度来看水作为较弱的亲核试剂其反应倾向也是很小的，即偕二醇与羰基的互变异构平衡，可与烯醇与羰基的互变异构平衡比拟，一般环境条件下羰基的稳定性总高于其它两者，除非有特殊因素。
再问： β碳上有两个卤素原子，是强供电子基团，那么照理说这种偕二醇应该能稳定的存在，就像水合三氯乙醛一样，不是吗，求指点！
再答： 你的说法并不正确，卤原子的电负性高于碳原子，应作为强吸(拉)电子基团，而不是你所述的强供(推)电子基团，所以水合茚三酮，水合三氯乙醛等偕二醇结构能稳定存在的原因是这些邻位β碳上的取代基能有效帮助分散羟基负电荷，否则同碳二醇极易发生脱水，不妨理解类似于α消除(即同碳上脱去水分子)，事实上已知高浓度甲醛水溶液等体系中主要的存在形式确多为偕二醇结构而不是游离的醛基结构，同碳二醇可视为羰基与水的加成产物，即使从平衡角度来看水作为较弱的亲核试剂其反应倾向也是很小的，即偕二醇与羰基的互变异构平衡，可与烯醇与羰基的互变异构平衡比拟，一般环境条件下羰基的稳定性总高于其它两者，除非有特殊因素。